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最近几天需求上关于量化投资和通过回测历史来进行投资决策的讨论非常激烈，个人认为这种方法最多只能参考，甚至根本不值得研究。虽然历史会重复，但韵脚我们却难以预测。保守的投资人自身也非常尊重历史，但他们知道，如果历史真的能很好的指导我们面对现实，那么最具智慧的人一定是图书管理员他们中的一位了。让我们再次温习马克斯对此问题的看法。
在危机发生前的那几年，金融工程师，或称宽客（quant），在创造和评价金融产品（如衍生品）及结构性产品中扮演了重要的角色。多数情况下，他们会假定未来事件呈正态分布。但是，正态分布假设的是尾部事件极少发生，而金融事件的分布—由具有情感驱动极端行为倾向的人所决定—或许应被理解为具有“肥”尾。因此，当大规模抵押贷款违约发生时，本来被认为不可能发生在抵押贷款相关性金融工具上的事件开始频繁地发生。在正态分布基础上构建金融工具的、没有太多余钱应对“尾部事件”（有些人可能会借用纳西姆·尼古拉斯·塔勒布的术语“黑天鹅”）的投资者，往往会遭遇失败。
既然当前投资已经如此依赖高等数学，我们就不得不警惕人们错误地将简单假设应用到复杂世界中的情况。量化往往使某些不该被轻信的言论获得过高的权威，即有可能会造成麻烦。
理解风险的关键是：风险很大程度上是一个见仁见智的问题。即使是在事件发生之后，也难以对风险有明确的认识。当你看到一位投资者在经济不景气的时候比另一位投资者损失的少时，你可能得出这个投资者所承担的风险较小的结论。或者当你注意到一项投资在特定环境下比另外一项投资跌得厉害时，你可能因此便说它的风险较大。这些结论一定是正确的吗？
平心而论，我认为投资表现是一系列事件—地缘政治的、宏观经济的、公司层面的、技术的、心理的—与当前投资组合相碰撞的结果。迪姆森的话可以解释为：未来有多种可能性，但结果却只有一个。你得到的结果对你的投资组合可能有益，也可能有害，这可能取决于你的远见、谨慎或者运气。你的投资组合在一种情况下的表现与它在其他可能发生的“未然历史”下的表现毫不相干。
一个能够经受住99%概率考验的投资组合可能会因剩下的1%概率的实现而垮掉。从结果上看，这个投资组合一直存在风险，尽管投资者已经相当谨慎。
另外一个投资组合也许有一半可能表现良好，而有另一半可能表现很差。但是一旦理想环境成为现实，投资组合成功，那么旁观者就会断定它是一个低风险投资组合。
第三个投资组合的成功完全取决于异常事件的发生，但是一旦事件真的发生了，冒进则会被误认为是稳健的或具有远见。
收益本身—尤其是短期收益—不能说明投资决策的质量。评估收益时必须相对于实现收
益所承担的风险。然而，风险是无法衡量的。当然，风险不可能以某一时刻“所有人”的话为基础来衡量。只有老练的、经验丰富的第二层次思维者才能判断出风险。
以下是对理解风险的总结：
投资风险很大程度上事先是观察不到的—除了那些有非凡洞察力的人—甚至在投资退出之后也一样。正因如此，我们见到过的许多金融大灾难都没能被成功地预测，人们也没能很好地管理风险。原因有几个：
风险只存在于未来，而未来会怎样是不可能确定的……而当我们回顾过去时，是不存在不确定性的，但是这种确定性并不表示产生结果的过程是确定而可靠的。在过去的每种情况下，都存在发生许多事件的概率，最终只有一个事件发生的事实低估了实际存在变化的可能性。
承担风险与否的决策建立在常态再现的期望之上。在大多数情况下，确实如此。但是，异常事件时有发生……不可能的事件也偶有发生。
预测倾向于围绕历史常态聚集，仅容许微小的变化……关键是，人们通常会预测未来与过去相似，而对潜在变化估计不足。
我们常听说“最坏情况”预测，但是结果往往显示预测的程度还不够坏。讲讲我父亲的故事吧，他是一个经常输钱的赌徒。一天他听说有一场只有一匹马参加的比赛，于是把付房租的钱都赌上了。然而赛程进行到一半的时候，那匹马跳过护栏逃跑了。事情总比人们预想的更糟。或许“最坏情况”只意味着“我们过去见过的最坏情况”，但它并不代表未来事件不可能更糟。2007年的恶劣形势超出了许多人的最坏情况预测。
风险不是一成不变的。假如我们说每年“2%的抵押贷款违约”，那么，即使多年平均值的确如此，但是在任何时间点都有可能出现导致一种结构性金融工具覆没的、不同寻常的大规模违约事件。总会有投资者—特别是高杠杆投资者—无法在这种时候生存下来。
人们高估了自己判断风险的能力，以及对未曾见过的投资机制的理解能力。理论上来说，人与其他物种的区别之一是，我们不必亲身经历某件事情便能知道它的危险性。我们不需要通过烧伤自己来验证我们不应坐在滚烫的火炉上的事实。但是在牛市中，人们往往会丧失这种能力。他们不是去识别未来的风险，而是倾向于高估自己对金融新发明的理解力。
最后，也是最重要的一点，大多数人将风险承担视为一种赚钱途径。承担更高的风险通常会产生更高的收益。市场必须设法证明实际情况似乎就是这样，否则人们就不会进行高风险投资。但是市场不可能永远以这样的方式运作，否则高风险投资的风险也就不复存在了。一旦风险承担不起作用，它就会完全不起作用，直到这时人们才会想起风险究竟是怎么回事。
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